L'origine exacte de la chanson est incertaine, mais elle est largement attribuée au poète écossais Robert Burns. Cependant, il existe différentes variantes des paroles, ce qui suggère qu'elles ont été modifiées et adaptées par divers interprètes au fil des ans.
Une théorie suggère que la chanson proviendrait d'une ballade folk plus ancienne appelée "The Watery Grave", qui remonte au 17ème siècle. La mélodie et certaines paroles de « When You and I Were Young, Maggie » partagent des similitudes avec « The Watery Grave ».
Une autre théorie relie la chanson à un célèbre hors-la-loi écossais nommé James Macpherson, actif à la fin du XVIIIe siècle. On dit que Macpherson, également connu sous le nom de « Gentleman Jamie », avait une amante nommée Maggie qui s'est perdue en mer, ce qui l'a inspiré à écrire la chanson.
Quelle que soit son origine précise, « When You and I Were Young, Maggie » a acquis une immense popularité en Écosse et est finalement devenue une chanson folk largement reconnue et appréciée. Il a été enregistré par de nombreux artistes, notamment des chanteurs folk comme The Clancy Brothers et Tommy Makem, ainsi que des musiciens populaires tels que Judy Collins et Joan Baez.
L'attrait durable de la chanson réside dans ses paroles poignantes et nostalgiques qui évoquent un sentiment de nostalgie de la simplicité et de l'insouciance de la jeunesse. Il capture les émotions douces-amères des retrouvailles avec un amour passé et de la réflexion sur les expériences et les souvenirs partagés.
Au fil du temps, « When You and I Were Young, Maggie » a transcendé ses racines écossaises et est devenu un classique intemporel dans le domaine de la musique folk et des chansons traditionnelles. Il continue d’être interprété, repris et apprécié par le public du monde entier.