"You Belong With Me" a été inspiré par le béguin de Taylor Swift au lycée pour son petit-ami de l'époque, Joe Jonas. Lorsqu'ils se sont séparés en 2008, Joe Jonas a fréquenté l'actrice Camilla Belle, d'où les paroles :"Elle porte des jupes courtes, je porte des T-shirts". La mère de Camilla est brésilienne et la chanson dit :« Elle est capitaine de pom-pom girl et je suis sur les gradins ».