Crosby est né à Tacoma, Washington, en 1903. Il a commencé sa carrière de chanteur au début des années 1920 et est rapidement devenu célèbre. Il a enregistré des dizaines de chansons à succès, dont « White Christmas », « Silent Night » et « I'm Dreaming of a White Christmas ». Crosby a également joué dans un certain nombre de films à succès, notamment "Holiday Inn", "White Christmas" et "The Bells of St. Mary's".
Le style de chant de Crosby était caractérisé par sa prestation détendue et informelle et sa voix douce et chantante. Il chantait souvent avec un ton détendu et conversationnel, et il évitait d'utiliser le vibrato ou d'autres techniques vocales courantes à l'époque. Le chant de Crosby était également influencé par son héritage irlandais et il utilisait souvent des mélodies folkloriques irlandaises dans ses chansons.
Le succès de Crosby a contribué à populariser le genre de musique populaire connu sous le nom de « crooning ». Le crooning est un style de chant caractérisé par sa prestation détendue et informelle et son ton doux et doux. Parmi les autres crooners populaires à la même époque que Crosby figuraient Rudy Vallée, Dick Powell et Perry Como.
La carrière de Crosby s'est étendue sur plus de trois décennies et il a été l'un des chanteurs les plus titrés et les plus influents de son époque. Il a vendu plus de 500 millions de disques et a joué dans plus de 70 films. Crosby a également remporté l'Oscar du meilleur acteur dans un rôle principal pour sa performance dans "Going My Way" (1944).
Crosby est décédé à Madrid, en Espagne, en 1977. Il avait 74 ans.