La chanson présente une ambiance mélancolique et introspective dans les paroles, avec le personnage principal, joué par Cline, réfléchissant à son passé et exprimant un sentiment de nostalgie d'un amant perdu. La mélodie et l'instrumentation, y compris une guitare en acier proéminente, créent un son de musique country distinct.
La performance vocale captivante de Cline a été félicité pour avoir fait ressortir la profondeur émotionnelle et la vulnérabilité des paroles. Sa voix douce et expressive ajoute à l'impact et à l'attrait général de la chanson.
Walkin' After Midnight a été un succès commercial retentissant , en tête du palmarès Hot Country Songs du Billboard en 1961. De plus, il a réussi à atteindre le numéro 12 du Billboard Hot 100, ce qui en fait un succès croisé.
La popularité de la chanson a consolidé le statut de Cline en tant qu'icône de la musique country, et elle continue d'être considérée comme l'un des morceaux essentiels et intemporels du genre.