Au fur et à mesure que la chanson progresse, la santé mentale de Stan se détériore, ses lettres devenant de plus en plus dérangées. Il fait plusieurs références à des comportements violents et autodestructeurs, notamment au volant en état d'ébriété alors qu'il était enceinte de sa petite amie. Eminem essaie de raisonner Stan et de l'amener à demander de l'aide, mais en vain.
Dans une tournure tragique, la chanson culmine avec Stan conduisant sa voiture, avec sa petite amie enceinte sur le siège avant, sur un pont dans une rivière, les tuant tous les deux. La dernière lettre de Stan, écrite avant l'incident, exprime sa conviction qu'Eminem est la seule personne qui peut le sauver, mais à la fin de la chanson, Eminem se rend compte que Stan est allé trop loin et qu'il ne peut rien faire pour empêcher l'issue tragique.
La chanson explore les conséquences de l'idolâtrie des célébrités, les dangers du fandom obsessionnel et l'impact que cela peut avoir à la fois sur les fans et les célébrités qu'ils idolâtrent. Cela souligne également l’importance de demander l’aide d’un professionnel pour les problèmes de santé mentale et les conséquences potentiellement tragiques qui peuvent survenir si elles ne sont pas traitées.