Le premier album de Bob Dylan, sorti en mars 1962, s'intitulait simplement "Bob Dylan". Il s'agissait d'une collection de chansons pour la plupart originales qui mettaient en valeur ses premiers talents d'auteur-compositeur. Cependant, c'est son deuxième album, "The Freewheelin' Bob Dylan", qui a véritablement lancé sa carrière et l'a établi comme un artiste folk majeur.
The Freewheelin' Bob Dylan est sorti en mai 1963 et présentait certaines des chansons les plus emblématiques de Dylan, notamment « Blowin' in the Wind », « A Hard Rain's a-Gonna Fall » et « Don't Think Twice, It's All Right ». " L'album a été un succès commercial, atteignant la 27e place du classement Billboard 200, et il a été acclamé par la critique pour ses paroles puissantes et le style vocal unique de Dylan.
De nombreuses chansons de The Freewheelin' Bob Dylan ont été inspirées par les problèmes sociaux et politiques de l'époque, tels que le mouvement des droits civiques et la menace de guerre nucléaire. Les paroles de Dylan étaient souvent poétiques et allusives, et elles résonnaient auprès des auditeurs en quête de sens et de but dans un monde en évolution.
The Freewheelin' Bob Dylan est considéré comme l'un des albums les plus importants de l'histoire de la musique américaine et il a contribué à définir le son et le style du renouveau de la musique folk des années 1960. Cela a également fait de Bob Dylan une figure musicale et culturelle majeure qui continuera à influencer des générations de musiciens et d’auditeurs.