* Tommy Dorsey : Dorsey était un chef d'orchestre et tromboniste qui dirigeait l'un des big bands les plus populaires des années 1940. Sinatra a chanté avec le groupe de Dorsey pendant plusieurs années et a beaucoup appris de lui sur la musicalité et le sens du spectacle.
* Nat King Cole : Cole était un pianiste et chanteur de jazz qui était l'un des artistes les plus populaires des années 1950. Sinatra admirait la voix riche et veloutée de Cole et sa capacité à interpréter une chanson.
* Frank Loesser : Loesser était un auteur-compositeur qui a écrit certaines des chansons les plus célèbres jamais enregistrées par Sinatra, notamment « Luck Be a Lady », « My Kind of Town » et « I've Got You Under My Skin ».
* Nelson Riddle : Riddle était un arrangeur et chef d'orchestre qui a travaillé avec Sinatra sur plusieurs de ses enregistrements les plus célèbres. Les arrangements luxuriants et romantiques de Riddle ont contribué à créer le son caractéristique de Sinatra.