Les paroles de la chanson parlent de la façon dont le chanteur est attiré par la beauté d'une femme, mais il est également impressionné par son intelligence et sa personnalité. Il l'appelle la « fille la plus douce » et dit qu'elle vaut plus qu'un billet d'un dollar. C'est une métaphore pour dire qu'elle n'a pas de prix et qu'il ne lui attribuerait jamais de valeur monétaire.
Le clip montre le chanteur interagissant avec différentes femmes, et il semble véritablement charmé par chacune d'elles. Il danse avec eux, rit avec eux et semble apprécier leur compagnie. Cela envoie le message que les femmes doivent être appréciées et célébrées pour leurs qualités uniques, et qu’elles ne doivent jamais être considérées comme acquises.
Dans l’ensemble, le clip vidéo « Sweetest Girl (Dollar Bill) » est une célébration positive et édifiante des femmes. Il favorise la positivité corporelle, l’amour de soi et l’appréciation de la diversité. La vidéo montre également le pouvoir de la musique et de la danse pour rassembler les gens et créer un sentiment de communauté.