L'inspiration pour "Stan" est venue des expériences réelles d'Eminem avec des fans obsessionnels. En 1999, il reçoit une lettre d'un fan nommé Stan Mitchell qui exprime son admiration pour la musique d'Eminem mais montre également des signes d'instabilité mentale. La lettre de Mitchell comprenait des paroles violentes et inquiétantes, et il menaçait de se suicider si Eminem ne répondait pas. Eminem a été tellement perturbé par la lettre qu'il a écrit "Stan" pour exprimer son inquiétude pour Mitchell et les autres fans comme lui.
La chanson est racontée du point de vue de Stan, qui commence par écrire des lettres à Eminem pour exprimer son admiration pour sa musique. Les lettres de Stan deviennent de plus en plus obsessionnelles et violentes, et il commence à proférer des menaces contre Eminem et sa famille. Eminem répond aux lettres de Stan, essayant de le raisonner et de l'amener à demander de l'aide, mais Stan est allé trop loin. En fin de compte, Stan tue sa petite amie et lui-même, laissant Eminem dévasté.
"Stan" fut un succès critique et commercial, atteignant le numéro un dans plusieurs pays et devenant l'une des chansons les plus populaires d'Eminem. La chanson a été saluée pour sa narration puissante et son exploration de la maladie mentale et de l'obsession. "Stan" a également remporté plusieurs prix, dont un Grammy Award pour la meilleure performance rap d'un duo ou d'un groupe.
Le clip de la chanson, réalisé par Dr. Dre, est également considéré comme un chef-d'œuvre. La vidéo suit l'histoire de la chanson, avec Eminem jouant le rôle de Stan et Dido apparaissant comme elle-même. La vidéo est entrecoupée de scènes d'Eminem interprétant la chanson lors d'un concert et se termine par une photo d'Eminem debout seul dans une pièce sombre, tenant une lettre de Stan.
« Stan » a eu un impact durable sur la culture populaire. Le titre de la chanson est devenu synonyme de fan obsessionnel, et la chanson a été parodiée et référencée dans de nombreuses œuvres de culture populaire. "Stan" est également considérée comme l'une des plus grandes chansons de rap de tous les temps, et elle continue d'être célébrée pour sa narration puissante et son exploration de la maladie mentale et de l'obsession.