Le segment, initialement intitulé « Charlene and The Colberts », a été diffusé de 2005 à 2014. Colbert lui-même n'est pas un musicien, car son rôle se concentre principalement sur la satire, la comédie et le commentaire politique. "Charlene Right Behind You" est devenu connu pour ses paroles humoristiques et ses moqueries ludiques sur la dynamique de l'industrie musicale.