En 2007, Drake a sorti sa deuxième mixtape, "Comeback Season", qui a attiré beaucoup d'attention et l'a aidé à se constituer une solide base de fans. Le succès de "Comeback Season" a conduit à un contrat d'enregistrement avec la marque Young Money Entertainment de Lil Wayne.
Sous Young Money, Drake a sorti sa troisième mixtape, "So Far Gone", en 2009. La mixtape a été un succès commercial, se vendant à plus de 500 000 exemplaires. Il a également donné naissance à plusieurs singles à succès, dont « Best I Ever Had », « Successful » et « Forever ».
Le premier album de Drake sur un label majeur, "Thank Me Later", est sorti en 2010 et a fait ses débuts au numéro un du classement Billboard 200. L'album a été certifié platine par la Recording Industry Association of America (RIAA) et présentait les singles à succès « Over », « Find Your Love » et « Miss Me ».
Depuis lors, Drake a continué à sortir des albums studio à succès, notamment « Take Care » (2011), « Nothing Was the Same » (2013), « Views » (2016) et « More Life » (2017). Il a collaboré avec de nombreux autres artistes, tels que Rihanna, Jay-Z, Kanye West et Travis Scott.
Tout au long de sa carrière, Drake a remporté de nombreux prix, dont quatre Grammy Awards, trois American Music Awards et six BET Awards. Il est considéré comme l’un des rappeurs les plus influents et les plus prospères au monde.
Drake a également étendu sa marque au-delà de la musique. Il a lancé son propre label, OVO Sound, en 2012. Il a également lancé sa propre ligne de vêtements, October's Very Own (OVO), et a joué dans plusieurs films et émissions de télévision.