Dylan a acquis sa première Martin en 1962. Alors que l'on pensait initialement que la guitare était une Martin 00-18, il s'est avéré qu'il s'agissait d'une 00-21, un modèle similaire de petite taille avec un dos et des éclisses en palissandre. Dylan a joué de cette guitare exclusivement tout au long des sessions d'enregistrement de The Freewheelin' Bob Dylan, et son son distinctif est partout dans ce disque.