Il est né à Chatom, en Alabama, près de Mobile, et a été élevé par sa grand-tante à Moss Point, dans le Mississippi. Il a commencé à jouer de la guitare dès son plus jeune âge et a été influencé par T-Bone Walker, B.B. King et d'autres musiciens de blues.
Blakely a déménagé à Pascagoula, Mississippi, au début des années 1960 et a commencé à se produire avec des groupes locaux. Il forme ensuite son propre groupe, le Montreville Blakely Blues Band, et commence une tournée aux États-Unis et en Europe.
La musique de Blakely se caractérise par sa voix émouvante et son jeu de guitare complexe. Il a sorti plusieurs albums, dont « Gulf Coast Blues » (1996), « Blues at the End of the Line » (2000) et « Live in Europe » (2004).
Blakely a remporté plusieurs prix pour sa musique, dont le W.C. Handy Award du meilleur album de blues traditionnel en 2001 et Living Blues Award du meilleur album de blues traditionnel en 2010.
Il a été intronisé au Mississippi Blues Hall of Fame en 2013.
Blakely a continué à se produire et à tourner jusqu'à sa mort en 2022. Il avait 82 ans.