- Ouvrier du bâtiment :Perry a travaillé comme ouvrier du bâtiment pendant plusieurs années, notamment dans une entreprise de construction appartenant à son père.
- Agent de sécurité :Perry a travaillé comme agent de sécurité dans une communauté de retraités pendant une brève période.
- Collecteur de factures :Perry a travaillé comme collecteur de factures pendant un certain temps, ce qu'il a décrit comme un travail difficile et désagréable.
- Agent immobilier :Perry a obtenu son permis d'agent immobilier et a travaillé comme agent immobilier pendant un certain temps, mais il a trouvé cela difficile et pas particulièrement lucratif.
- Auteur dramatique et acteur de théâtre :Perry a commencé à écrire des pièces de théâtre au début des années 1990, en s'appuyant sur ses propres expériences et sur les personnes qu'il a rencontrées dans ses différents emplois. Il a joué ses pièces dans de petits théâtres et centres communautaires autour d'Atlanta, gagnant ainsi un public local.
- Dramaturge et metteur en scène :À mesure que la réputation de Perry en tant que dramaturge grandissait, il commença à mettre en scène ses propres pièces, prenant le contrôle du processus de création du début à la fin. Il a autoproduit et autofinancé sa première pièce, « I Know I've Been Changed », en 1992, et a continué à écrire, mettre en scène et produire des pièces à succès tout au long des années 1990.