Il a enregistré un single intitulé "Crying My Heart Out Over You" pour le label "Mountain Home". Cependant, il est important de noter :
* Il ne s'agissait pas d'une version commerciale : Il s'agissait d'une démo, probablement destinée à le faire remarquer et potentiellement à un accord avec un plus grand label.
* Ses véritables "débuts" sont venus plus tard : Le premier disque commercialisé par Skaggs remonte à 1971, lorsqu'il rejoint le groupe "Country Gentlemen".
Ainsi, si 1969 marque le début de son parcours discographique, 1971 est généralement considérée comme le début de sa carrière professionnelle.