Le groupe Spencer Davis était l'un des groupes britanniques les plus populaires des années 1960. Ils ont eu un certain nombre de succès, dont « Keep On Running », « Gimme Some Lovin' » et « I'm a Man ». Winwood était le chanteur, guitariste et organiste du groupe. Il en était également le principal auteur-compositeur.
En 1967, Winwood quitte le Spencer Davis Group pour former un nouveau groupe appelé Traffic. Traffic était également l'un des groupes les plus populaires des années 1960. Ils ont eu un certain nombre de succès, dont « Paper Sun », « Dear Mr. Fantasy » et « Low Spark of High Heeled Boys ». Winwood était le chanteur, guitariste et organiste du groupe. Il en était également le principal auteur-compositeur.
La circulation s'est interrompue en 1974 et Winwood s'est lancé en solo. Il a sorti plusieurs albums solo et a également collaboré avec d'autres musiciens, tels qu'Eric Clapton et James Brown. Winwood est considéré comme l'un des musiciens les plus talentueux de sa génération.