Dans le premier couplet, Derulo réfléchit aux occasions manquées et aux erreurs commises dans une relation antérieure. Il se demande s'il aurait pu arranger les choses s'il avait emprunté un chemin différent, exprimant ses regrets pour les choix qu'il a faits. Le refrain met l'accent sur le pouvoir de l'imagination, alors que le chanteur demande :"Et si je pouvais changer ce que je ressens ? Et si je pouvais ramener tout le temps que nous avons tué ? Et si je faisais les choses que tu voulais que je fasse ?" Ces questions rhétoriques traduisent la lutte intérieure du chanteur et son désir de revenir sur les erreurs du passé.
Le pré-refrain renforce l'idée d'opportunités perdues, Derulo admettant :"J'ai tout raté, je ne le nierai pas." Cette confession met en évidence sa responsabilité et sa volonté de faire face à ses propres erreurs.
Dans le deuxième couplet, l’accent est mis sur le potentiel d’un nouvel amour. Derulo chante :« J'ai peur d'aimer, j'ai peur d'essayer », exprimant un optimisme prudent alors qu'il envisage la possibilité de retrouver l'amour. Le refrain se répète ensuite, intensifiant encore la contemplation et le conflit intérieur du chanteur.
Le pont de la chanson s'appuie sur cette tension émotionnelle, Derulo imaginant un scénario dans lequel il fait un acte de foi et embrasse une nouvelle relation. Il chante :« Et si je pouvais recommencer ? Et si je pouvais trouver quelqu'un à qui m'appartenir ? Et si je pouvais oublier le passé et passer à autre chose ? Ces questions soulignent le désir d'un nouveau départ et d'une chance de réécrire son histoire romantique.
Tout au long de la chanson, « What If » sert de réflexion poignante sur les complexités de l’amour, les conséquences des actions passées et l’espoir de nouvelles chances et opportunités dans le futur. Cela résonne chez tous ceux qui ont éprouvé des regrets et envisagent des voies alternatives dans leurs voyages romantiques.