Les paroles de « Fifteen » brossent un tableau vivant du parcours d'Abby au cours de sa première année de lycée, rempli d'excitation, de chagrin, d'amitiés et de la douceur-amère de grandir. Swift associe des images de couloirs et de casiers d'école, de danses et de matchs de football, ainsi que l'intensité du jeune amour.
La chanson capture la confusion, la vulnérabilité et le désir d’appartenance qui caractérisent souvent l’adolescence. Abby, comme beaucoup d'adolescentes, relève les défis des amitiés, des béguins et de la recherche de son identité dans un monde qui semble à la fois passionnant et bouleversant. Swift dépeint Abby comme une rêveuse avec un mélange d'innocence et de maturité, alors qu'elle vit à la fois les hauts et les bas de la vie d'adolescente.
"Fifteen" est un hymne de passage à l'âge adulte qui évoque la nostalgie et résonne chez tous ceux qui ont vécu la complexité de l'adolescence. La chanson rappelle aux auditeurs les expériences universelles d’amour, d’amitié et de voyage vers la découverte de soi chez les adolescentes. Cela nous rappelle de chérir les moments et les émotions uniques qui nous façonnent à cette période de la vie.