Né à Brooklyn, New York, Diamond a commencé à jouer de la guitare à l'âge de 16 ans et à écrire ses propres chansons peu de temps après. Il a signé avec Columbia Records en 1962 et son premier single à succès, "Solitary Man", est sorti en 1966. Au cours des années suivantes, Diamond a connu une série de succès, dont "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Douce Caroline" et "Cracklin' Rosie".
Dans les années 1970, la carrière de Diamond continue de prospérer. Il a joué dans les films "The Jazz Singer" (1980) et "The Dirt Bike Kid" (1985), et a sorti plusieurs albums à succès, dont "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) et "Beautiful Noise". " (1976).
Dans les années 1980, la popularité de Diamond a quelque peu décliné, mais il a continué à sortir des albums à succès, notamment "Heartbreak Alley" (1982) et "Headed for the Future" (1986). Dans les années 1990, Diamond a connu un regain de popularité et il a sorti plusieurs singles à succès, dont " Love on the Rocks ", " Yesterday's Songs " et " The Art of Love ".
Dans les années 2000, Diamond a continué à tourner et à sortir des albums, dont « Three Chord Opera » (2001), « 12 Songs » (2005) et « Home Before Dark » (2008). En 2010, Diamond a été intronisé au Songwriters Hall of Fame.
Diamond est un artiste polyvalent et talentueux qui a connu du succès dans plusieurs genres. C'est un auteur-compositeur, chanteur et acteur talentueux, et sa musique a touché la vie de millions de personnes à travers le monde.