Cependant, il est connu pour avoir établi une école de navigation à Sagres, au Portugal, au XVe siècle. Cette école, qui n'était pas une institution formelle mais plutôt un centre d'apprentissage et d'expérimentation, a joué un rôle crucial dans le développement de l'exploration maritime portugaise. Il a attiré des universitaires, des navigateurs, des cartographes et des constructeurs navals qui ont travaillé ensemble pour améliorer les techniques nautiques et concevoir de meilleurs navires.
Ainsi, alors que le prince Henry n'a pas assisté à une école lui-même, il est reconnu pour établir une école de navigation, ce qui a été crucial à l'ère de l'exploration.