L'une des choses les plus frappantes dans l'œuvre de Holbein est son utilisation du symbolisme et de l'allégorie. Il utilisait souvent des objets et des figures pour représenter des concepts ou des idées abstraits, et ses peintures regorgent de significations et de références cachées. Par exemple, dans son tableau « Les Ambassadeurs » (1533), il inclut un certain nombre de symboles qui font allusion aux tensions politiques et religieuses de l'époque. Le crâne au premier plan, par exemple, rappelle le caractère éphémère de la vie, tandis que le luth et les livres musicaux représentent l'harmonie de l'univers.
Holbein était également un maître de la satire et son œuvre regorge souvent d'observations humoristiques et critiques de la société. Dans son tableau « La Danse de la mort » (1526-27), par exemple, il représente la Mort menant une procession de personnes de tous horizons, des rois et papes aux paysans et mendiants. Le tableau rappelle que la mort est inévitable et que personne n’en est exempté, quel que soit son statut social ou sa richesse.
L'œuvre de Holbein offre un aperçu précieux du monde de la Renaissance nordique. Ses peintures reflètent les changements sociaux, politiques et religieux de l’époque et offrent une perspective unique sur les personnages et les événements de cette période.