Stewart est diplômé de la faculté de droit de Harvard et de la Northwestern University. Elle est avocate agréée dans l'Illinois. Elle a travaillé dans les domaines du droit, de l'éducation et des politiques publiques. Elle est également un membre actif de la communauté. Elle a siégé à de nombreux conseils d'administration et comités et est fréquemment invitée à prendre la parole lors d'événements.
Stewart est un ardent défenseur de la justice sociale et de l'égalité. Elle critique fréquemment le système de justice pénale et le système éducatif. Elle milite également en faveur du logement abordable et de l’accès aux soins de santé. Stewart est un porte-parole passionné et éloquent de la communauté afro-américaine. Elle est un modèle pour les jeunes et une source d’inspiration pour de nombreuses personnes.
En 2022, Stewart a été élu au conseil municipal de Chicago. Elle représente le 5e quartier, qui comprend des parties du côté sud et du côté ouest de Chicago.