Flo Rida est née à Carol City, en Floride, et a grandi à Opa-locka, en Floride. Ses parents sont Melvin et Mary Dillard. Il a deux frères aînés, Kelvin et Jason, et une sœur cadette, Ashley. Flo Rida a commencé à rapper à l'âge de 12 ans et a commencé à écrire ses propres chansons à l'âge de 15 ans. Il est diplômé du Carol City High School en 1995, puis a fréquenté le Florida Community College.
Le premier album de Flo Rida sur un label majeur, Mail on Sunday, est sorti en 2008 et a fait ses débuts à la quatrième place du classement américain Billboard 200. L'album comprenait les singles à succès "Low" et "Right Round", qui ont tous deux atteint le numéro un du classement américain Billboard Hot 100. Le deuxième album de Flo Rida, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), est sorti en 2009 et a fait ses débuts au huitième rang du classement américain Billboard 200. L'album comprenait les singles à succès "Club Can't Handle Me" et "Whistle", qui ont tous deux atteint le numéro un du classement américain Billboard Hot 100.
Le troisième album de Flo Rida, Only One Flo (Part 1), est sorti en 2010 et a fait ses débuts à la quatrième place du classement américain Billboard 200. L'album comprenait les singles à succès "Good Feeling" et "Wild Ones", qui ont tous deux atteint la première place du classement américain Billboard Hot 100. Le quatrième album de Flo Rida, Wild Ones, est sorti en 2012 et a fait ses débuts au numéro 14 du classement américain Billboard 200. L'album comprenait les singles à succès "Whistle" et "Wild Ones", qui ont tous deux atteint le numéro un du classement américain Billboard Hot 100.
Le cinquième album de Flo Rida, The Perfect 10, est sorti en 2015 et a fait ses débuts au numéro 21 du classement américain Billboard 200. L'album comprenait les singles à succès "I Cry" et "My House", qui ont tous deux atteint le numéro un du classement américain Billboard Hot 100. Le sixième album de Flo Rida, American Superstar, est sorti en 2017 et a fait ses débuts au numéro 112 du classement américain Billboard 200. L'album comprenait le single à succès "Zillionaire", qui a atteint la 14e place du classement américain Billboard Hot 100.
Flo Rida a également collaboré avec d'autres artistes sur de nombreux singles à succès, dont "Sugar" avec Maroon 5, "Hey Mama" avec David Guetta, "Get Low" avec DJ Chuckie, "I'm the One" avec DJ Khaled et " Swish Swish" avec Katy Perry. Il est également apparu dans des films tels que Step Up 2 :The Streets, Fast &Furious 8 et The Star.