* Il était correspondant de guerre : Caniff était correspondant de l'Armée de l'Air des États-Unis pendant la Seconde Guerre mondiale. Il a été affecté à la 8ème Force aérienne en Angleterre et a couvert les bombardements sur l'Europe. Cette expérience a fortement influencé son travail, en particulier sa bande dessinée populaire « Terry et les Pirates ».
* Il a incorporé ses expériences dans son art : Les expériences de guerre de Caniff sont évidentes dans les thèmes de la bravoure, de l'aventure et des dangers de la guerre qu'il décrit dans ses bandes dessinées. Il s’est également souvent inspiré des héros et des événements de la vie réelle dont il a été témoin pendant sa guerre.
* Il était membre du Club des dessinateurs de l'armée de l'air :** Bien qu'il ne dessine pas directement pour des publications militaires, Caniff faisait partie de ce club, qui utilisait le dessin pour remonter le moral et divertir les troupes.
Ainsi, même si Caniff n'était pas un caricaturiste *directement* impliqué dans la création de dessins de propagande ou d'autres dessins officiels liés à la guerre, son passage en tant que correspondant de guerre a eu un impact profond sur son œuvre et a contribué à façonner son style emblématique.