* "Pretty in Pink" (1986): Ce classique de la maturité a lancé sa carrière, avec Cryer jouant le meilleur ami adorable et original, Duckie.
* "CHAPS HOT!" (1991): Cette parodie hilarante de "Top Gun" a présenté Cryer comme le pilote névrotique mais dévoué, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer a joué un rôle de soutien dans cette comédie romantique, jouant le meilleur ami charmant et solidaire, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer a joué un rôle de soutien dans ce thriller de science-fiction produit par Spielberg à propos d'un groupe d'enfants qui assistent à un mystérieux accident de train.
Bien que Cryer ait eu de nombreux autres crédits de film, ce sont ceux pour lesquels il est le plus reconnu. Il est principalement connu pour ses rôles comiques dans des séries télévisées comme "Two and a Half Men" et "The Crazy Ones", mais ces films ont solidifié sa place dans la culture pop.