Lorsque Winnie voit pour la première fois Jesse Tuck caché derrière un arbre, il observe la maison des Foster. À ce moment-là, il pense au secret de la vie éternelle de la famille Tuck et à la façon dont il les distingue du reste du monde. Jesse réfléchit aux conséquences de leur immortalité, aux défis qu'elle entraîne et à la solitude qui accompagne le fait de ne pas pouvoir nouer des liens durables avec les autres.
Alors que Winnie regarde Jesse, elle est intriguée par sa présence mystérieuse. Elle le décrit comme « un garçon qui semblait fait d'ombres », suggérant son apparence énigmatique et quelque peu éthérée. Ses pensées à propos de Jesse sont initialement remplies de curiosité et d'émerveillement, et elle est attirée par son attitude secrète et le sens de l'aventure qu'il semble incarner.