- Alana Hamilton :Stewart et Hamilton étaient en couple dans les années 1970, et leur rupture aurait inspiré la chanson à succès de Stewart "Da Ya Think I'm Sexy ?"
- Britt Ekland :Stewart et Ekland se sont mariés de 1979 à 1984, et leur divorce aurait été assez controversé.
- Rachel Hunter :Stewart et Hunter se sont mariés de 1990 à 2006, et leur divorce a également été très médiatisé.
- Penny Lancaster :Stewart et Lancaster sont mariés depuis 2007 et leur relation est considérée comme l'une des plus fructueuses de Stewart.
Bien que ces relations aient toutes connu des hauts et des bas, il est difficile de dire avec certitude laquelle a causé le plus de chagrin à Stewart. Cependant, il est clair que Stewart a vécu un chagrin important tout au long de son histoire romantique.