L'un des principaux conflits auxquels Greg est confronté est sa relation tendue avec son meilleur ami, Rowley Jefferson. Après une dispute, Greg essaie diverses tactiques pour reconquérir Rowley, notamment en rejoignant la Safety Patrol et en créant un podcast. Cependant, ses efforts se retournent contre lui et leur amitié reste brisée.
Pour aggraver les choses, Greg se retrouve en difficulté à l'école pour avoir accidentellement brisé le bien le plus précieux du directeur, une tête géante en papier mâché. Cet incident entraîne la suspension de Greg et complique encore davantage sa relation avec Rowley et sa famille.
Alors que Greg est aux prises avec ses difficultés sociales et académiques, il découvre également l’importance de la persévérance et de la résilience. Il apprend que même lorsque les choses sont difficiles, il est essentiel de continuer à essayer et de ne pas abandonner ses objectifs.
En fin de compte, Greg parvient à rétablir son amitié avec Rowley et à améliorer sa situation à l'école, non sans quelques revers en cours de route. Il se rend compte que la véritable amitié implique le pardon et la compréhension et que la vie est pleine de rebondissements inattendus.