Kaplan est né à New York en 1970. Il est diplômé de l'Université de Columbia en 1993 avec un diplôme en histoire. Après avoir obtenu son diplôme, Kaplan a travaillé comme chercheur pour The New Republic. . En 1995, il a déménagé au Moyen-Orient pour travailler comme pigiste pour le The Wall Street Journal. .
Kaplan a couvert la guerre en Irak et la guerre en Afghanistan pour The New Republic et The Atlantic Monthly . Il était également un collaborateur régulier du The New York Times Magazine. et Le Washington Post . En 2004, Kaplan a reçu le prix Overseas Press Club Award du meilleur reportage imprimé pour sa couverture de la guerre en Irak.
Le premier livre de Kaplan, Le terroriste accidentel , a été publié en 2005. Le livre raconte l'histoire d'un jeune pakistanais-américain recruté par al-Qaïda et envoyé combattre en Afghanistan. Le terroriste accidentel était un best-seller du New York Times et a été traduit dans plus d'une douzaine de langues.
Le deuxième livre de Kaplan, Les Insurgés , a été publié en 2009. Le livre raconte l'histoire de l'insurrection irakienne contre l'occupation américaine. Les insurgés était également un best-seller du New York Times et a été traduit en plusieurs langues.
En 2010, Kaplan a été nommé Nieman Fellow à l'Université Harvard. Il a passé l’année à Harvard pour étudier l’histoire de la politique étrangère américaine.
Après avoir quitté Harvard, Kaplan est retourné au journalisme. Il a écrit pour The New Yorker , La Nouvelle République , et L'Atlantique . En 2014, Kaplan a publié son troisième livre, Terrorist Hunter. . Le livre raconte l'histoire d'un officier de la CIA envoyé en Afghanistan pour traquer Oussama ben Laden.
Kaplan est également un activiste. Il est membre de l'ACLU et le Centre Brennan pour la justice . Il s'est prononcé contre le recours à la torture, à la surveillance sans mandat et à la détention pour une durée indéterminée.
Kaplan est marié à Rebecca Frankel , journaliste. Ils ont deux enfants.