L'émission suit l'histoire fictive de Vincent Chase, un jeune acteur de Queens, New York, alors qu'il navigue sur la scène hollywoodienne avec ses amis d'enfance, qui agissent comme manager, agent et publiciste.
Bien que le spectacle soit fictif, il s'appuie fortement sur les expériences de Mark Wahlberg, qui a joué dans le film "Entourage" sur lequel la série télévisée est basée. Le personnage de Vincent Chase serait librement basé sur Mark Wahlberg lui-même, et les personnages de soutien sont inspirés par ses amis et associés réels.