1. Les rouleaux impies (1972) :Waylon Jennings a fait ses débuts au cinéma dans ce classique culte de 1972. Il a joué le rôle d'un prédicateur d'une petite ville qui mène sa congrégation dans une vie de crime et de débauche.
2. Nashville rebelle (1966) : Jennings a joué dans ce drame musical dans le rôle de lui-même, un chanteur country essayant de réussir dans l'industrie musicale. Le film présente plusieurs de ses chansons à succès, dont « Nashville Rebel ».
3. Smokey et le bandit (1977) :Jennings a joué le rôle mémorable de "Bonhomme de neige", chauffeur de camion et ami du protagoniste du film, Bandit (joué par Burt Reynolds). Le film a été un succès au box-office et est désormais considéré comme un classique du genre des poursuites en voiture.
4. Les ducs de Hazzard (1979-1985) :L'association de Jennings avec la série télévisée populaire "The Dukes of Hazzard" est sans doute son rôle d'acteur le plus emblématique. Il a fourni la chanson thème "Good Ol' Boys" et est apparu dans le rôle du Balladeer, racontant les épisodes pleins d'action de la série.
5. Diligence (1986) : Jennings a joué le personnage de "Curly Wilcox" dans ce remake du film occidental classique de 1939. Le film mettait également en vedette Willie Nelson, Kris Kristofferson et Johnny Cash, collectivement connus sous le nom de The Highwaymen.
En plus de ces films, Waylon Jennings a fait plusieurs apparitions dans des émissions de télévision tout au long de sa carrière, notamment « Miami Vice », « The Fall Guy » et « Walker, Texas Ranger ». Ses rôles d'acteur ont mis en valeur son charisme et sa polyvalence au-delà de ses talents musicaux.