Voici quelques-uns des emplois les plus mémorables de Kirk:
* Greffier du magasin vidéo: C'était son travail le plus ancien, travaillant au magasin de vidéos Stars Hollow pendant de nombreuses années.
* Stars Hollow Gazette Delivery Boy: Ce travail, qui a souvent eu lieu aux côtés de son travail de magasin de vidéos, lui a donné de nombreuses opportunités pour sa maladresse signature.
* conducteur de camion de crème glacée: Un travail de courte durée mais mémorable, Kirk's Ice Cream Truck Ventures était une source d'humour et de chaos.
* Diner serveur: Alors que son passage au Duke's Diner a été bref, cela lui a donné une chance de démontrer son amour pour l'emblématique restaurant de l'émission.
* Photographe: Kirk a brièvement travaillé comme photographe, capturant des plans intéressants, sinon toujours flatteurs, de stars creux.
* Critique de film: Ce travail a vu Kirk examiner les films locaux avec ses idées signature, souvent absurdes.
* mécanicien: Kirk a brièvement travaillé comme mécanicien du garage de Taylor Doose.
* gardien de sécurité: Le temps de Kirk en tant que gardien de sécurité au supermarché local a été marqué par des incidents inhabituels.
* "The Secret Squirrel" (A.K.A. Stars Hollow's Reside Spy): Kirk a souvent assumé ce rôle, assurant la sécurité de divers événements dans Stars Hollow et enquêtant sur une activité suspecte.
Ce ne sont que quelques exemples, et il a tenu d'innombrables autres petits boulots tout au long de la série, présentant son esprit agité et son enthousiasme sans limites pour la vie.